明治16年(1883)、熊楠は上京して、東京神田の共立学校(現開成高校)に学ぶ。ここでは後に首相となった高橋是清に英語を学んだ。
翌年(1884)、東京大学予備門(現東京大学教養学部)に入学。同級生には、夏目漱石や正岡子規など、のちに明治という時代を創ることになる俊才たちがいた。
入学をしたものの学校へはあまり通わず、上野の図書館に通い、和漢洋の書籍を次々と読破、筆写を続ける。「南方熊楠叢書」「課餘随筆」など、一連の熊楠独特の抜き書き帳を作っていった。
この予備門時代には、西ヶ原や大森で土器などを採集、鎌倉や江ノ島では魚介類を採集し、日光までも足を伸ばしている。
しかし学科の成績はよくなく、苦手の「代数」の試験で落第し挫折を味わった熊楠は、明治19年(1886)2月、和歌山へ帰る。その年12月には、父の許しを得て、横浜から船に乗りアメリカへ向けて出港した。19歳であった。
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